Монастырь был основан ок. 1524 г. в пригороде Москвы на Девичьем поле. Соборный храм обители построен по образцу Успенского собора Кремля и является одним из значительных памятников древнерусского искусства в Москве. Стены и башни монастыря были построены в XVI-XVII вв., большая часть ныне существующих зданий монастыря относится ко 2-й пол. XVII в. и является прекрасным образцом стиля «московское барокко».
Успенский трапезный храм перестроен в нач. XIX в.: разобрана открытая галерея, первоначально окружавшая весь храм, сделаны крытые пристройки с лестницами, пятиглавие заменено одной главой.
В монастырском соборе похоронены представительницы царских и княжеских родов, в том числе вел. кн. Софья Алексеевна. На территории монастыря находятся могилы поэта Д.В. Давыдова, писателей М.Н. Загоскина, И.И. Лажечникова, А.П. Чехова, историка С.М. Соловьева и его сына философа В.С. Соловьева, генерала А.А. Брусилова и др. На новом кладб., примыкающем к монастырю с юга, похоронены Н.В. Гоголь, А.С. Хомяков, М.А. Булгаков, М.Н. Ермолова, многие деятели русской культуры и государственные деятели советского времени.
Монастырь был закрыт в 1922 г., с 1934 г. он является филиалом Государственного исторического музея. Успенский храм был возвращен Церкви и освящен 29 декабря 1945 г. В западной части трапезной палаты в 1982 г. устроен крестильный храм.
В 1988 г. в храме установлен иконостас из разрушенного храма Успения Богородицы на Покровке. С 1964 г. и по сей день при Успенском храме находится кафедра митр. Крутицкого и Коломенского. В 1994 г. был учрежден женский монастырь, находящийся в ведении митрополита Крутицкого и Коломенского Ювеналия. Смоленский собор и многие корпуса находятся в ведении музея. В день престольного праздника в 1995 г. в соборе Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II совершил первую Божественную литургию.
В монастыре располагается Московское областное епархиальное управление.
